40年(nian)代(dai)，环(huan)(huan)(huan)(huan)己(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)酮(tong)(tong)(tong)的(de)工(gong)业(ye)(ye)生(sheng)产(chan)(chan)(chan)采用以苯(ben)(ben)酚(fen)为(wei)原料加氢(qing)生(sheng)成(cheng)环(huan)(huan)(huan)(huan)己(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)醇(chun)，再脱氢(qing)得(de)(de)(de)环(huan)(huan)(huan)(huan)己(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)酮(tong)(tong)(tong)。60年(nian)代(dai)，随(sui)着石(shi)油化(hua)(hua)(hua)工(gong)的(de)发展，环(huan)(huan)(huan)(huan)己(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)烷氧化(hua)(hua)(hua)生(sheng)产(chan)(chan)(chan)环(huan)(huan)(huan)(huan)己(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)酮(tong)(tong)(tong)的(de)方法(fa)在(zai)工(gong)业(ye)(ye)上逐步占主(zhu)导地位。1967年(nian)，荷兰国家矿业(ye)(ye)公司(si)（DSM）研究的(de)苯(ben)(ben)酚(fen)加氢(qing)一(yi)(yi)步制(zhi)取环(huan)(huan)(huan)(huan)己(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)酮(tong)(tong)(tong)的(de)方法(fa)实现(xian)了(le)工(gong)业(ye)(ye)化(hua)(hua)(hua)。此(ci)法(fa)生(sheng)产(chan)(chan)(chan)流程短、产(chan)(chan)(chan)品(pin)质量(liang)好、产(chan)(chan)(chan)率高，但原料苯(ben)(ben)酚(fen)和催(cui)化(hua)(hua)(hua)剂(ji)价格(ge)较高，因此(ci)工(gong)业(ye)(ye)上大多仍采用环(huan)(huan)(huan)(huan)己(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)烷氧化(hua)(hua)(hua)法(fa)。1.苯(ben)(ben)酚(fen)法(fa)以镍作催(cui)化(hua)(hua)(hua)剂(ji)，由苯(ben)(ben)酚(fen)加氢(qing)得(de)(de)(de)环(huan)(huan)(huan)(huan)己(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)醇(chun)，然后以锌作催(cui)化(hua)(hua)(hua)剂(ji)，脱氢(qing)得(de)(de)(de)环(huan)(huan)(huan)(huan)己(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)酮(tong)(tong)(tong)。2.环(huan)(huan)(huan)(huan)己(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)烷氧化(hua)(hua)(hua)法(fa)以环(huan)(huan)(huan)(huan)己(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)烷为(wei)原料，无(wu)催(cui)化(hua)(hua)(hua)下(xia)，用富氧空气氧化(hua)(hua)(hua)为(wei)环(huan)(huan)(huan)(huan)己(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)基过氧化(hua)(hua)(hua)氢(qing)，再在(zai)铬酸叔丁酯(zhi)催(cui)化(hua)(hua)(hua)剂(ji)存在(zai)下(xia)分解(jie)为(wei)环(huan)(huan)(huan)(huan)己(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)醇(chun)和环(huan)(huan)(huan)(huan)己(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)酮(tong)(tong)(tong)、醇(chun)、酮(tong)(tong)(tong)混合(he)(he)物(wu)，经一(yi)(yi)系列蒸馏(liu)精(jing)制(zhi)即得(de)(de)(de)合(he)(he)格(ge)产(chan)(chan)(chan)品(pin)。原料消耗定额：环(huan)(huan)(huan)(huan)己(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)烷（99.6）1040kg/t。3.苯(ben)(ben)加氢(qing)氧化(hua)(hua)(hua)法(fa)苯(ben)(ben)与氢(qing)气在(zai)镍催(cui)化(hua)(hua)(hua)剂(ji)存在(zai)下(xia)，在(zai)120-180℃下(xia)进(jin)(jin)行(xing)加氢(qing)反应(ying)生(sheng)成(cheng)环(huan)(huan)(huan)(huan)己(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)烷，环(huan)(huan)(huan)(huan)己(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)烷与空气在(zai)150-160℃，0.908MPa下(xia)进(jin)(jin)行(xing)氧化(hua)(hua)(hua)反应(ying)生(sheng)成(cheng)环(huan)(huan)(huan)(huan)己(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)醇(chun)和环(huan)(huan)(huan)(huan)己(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)酮(tong)(tong)(tong)的(de)混合(he)(he)物(wu)，经分离(li)得(de)(de)(de)环(huan)(huan)(huan)(huan)己(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)酮(tong)(tong)(tong)产(chan)(chan)(chan)品(pin)。环(huan)(huan)(huan)(huan)己(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)醇(chun)在(zai)350-400℃，有锌钙催(cui)化(hua)(hua)(hua)剂(ji)存在(zai)下(xia)进(jin)(jin)行(xing)脱氢(qing)反应(ying)生(sheng)成(cheng)环(huan)(huan)(huan)(huan)己(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)酮(tong)(tong)(tong)。原料消耗定额：苯(ben)(ben)（99.5）1144kg/t、氢(qing)气（97.0）1108kg/t、液碱（42.0）230kg/t。