1859年(nian)(nian)(nian)法(fa)(fa)(fa)(fa)国化(hua)学Wurtz首先发现(xian)2-氯(lv)乙(yi)(yi)(yi)(yi)醇(chun)与(yu)氢(qing)氧(yang)(yang)(yang)(yang)化(hua)钾(jia)作(zuo)用(yong)(yong)(yong)可制(zhi)得环(huan)氧(yang)(yang)(yang)(yang)乙(yi)(yi)(yi)(yi)烷。此(ci)法(fa)(fa)(fa)(fa)经过(guo)发展(zhan)成(cheng)为(wei)早期用(yong)(yong)(yong)于工(gong)业生(sheng)(sheng)产的氯(lv)醇(chun)法(fa)(fa)(fa)(fa)，被各国相继(ji)采(cai)用(yong)(yong)(yong)，在一段时期内(nei)曾是(shi)唯一的工(gong)业生(sheng)(sheng)产方法(fa)(fa)(fa)(fa)。 1983年(nian)(nian)(nian)，美国联(lian)合碳化(hua)物公司（UCC）采(cai)用(yong)(yong)(yong)乙(yi)(yi)(yi)(yi)烯(xi)与(yu)空气(qi)(qi)(qi)直接(jie)氧(yang)(yang)(yang)(yang)化(hua)生(sheng)(sheng)产环(huan)氧(yang)(yang)(yang)(yang)乙(yi)(yi)(yi)(yi)烷的方法(fa)(fa)(fa)(fa)（即氧(yang)(yang)(yang)(yang)化(hua)法(fa)(fa)(fa)(fa)），首次(ci)建(jian)厂投产。经过(guo)继(ji)续完善，法(fa)(fa)(fa)(fa)国石(shi)脑(nao)油化(hua)学公司（Naphtachimie）直到1953年(nian)(nian)(nian)才建(jian)成(cheng)了世(shi)界上(shang)第二套氧(yang)(yang)(yang)(yang)化(hua)法(fa)(fa)(fa)(fa)装置(zhi)。此(ci)后，传(chuan)统(tong)的氯(lv)醇(chun)法(fa)(fa)(fa)(fa)逐渐为(wei)氧(yang)(yang)(yang)(yang)化(hua)法(fa)(fa)(fa)(fa)所取代(dai)。 1958年(nian)(nian)(nian)，美国壳(qiao)牌(pai)公司（Shell）又(you)以氧(yang)(yang)(yang)(yang)气(qi)(qi)(qi)代(dai)替空气(qi)(qi)(qi)与(yu)乙(yi)(yi)(yi)(yi)烯(xi)反应(ying)直接(jie)生(sheng)(sheng)产环(huan)氧(yang)(yang)(yang)(yang)乙(yi)(yi)(yi)(yi)烷。至(zhi)1975年(nian)(nian)(nian)美国的环(huan)氧(yang)(yang)(yang)(yang)乙(yi)(yi)(yi)(yi)烷生(sheng)(sheng)产全(quan)部(bu)采(cai)用(yong)(yong)(yong)直接(jie)氧(yang)(yang)(yang)(yang)化(hua)法(fa)(fa)(fa)(fa)。世(shi)界上(shang)环(huan)氧(yang)(yang)(yang)(yang)乙(yi)(yi)(yi)(yi)烷生(sheng)(sheng)产以美国Shell氧(yang)(yang)(yang)(yang)气(qi)(qi)(qi)法(fa)(fa)(fa)(fa)、美国科学设计公司（SD）的氧(yang)(yang)(yang)(yang)气(qi)(qi)(qi)-空气(qi)(qi)(qi)法(fa)(fa)(fa)(fa)、美国UCC空气(qi)(qi)(qi)-氧(yang)(yang)(yang)(yang)气(qi)(qi)(qi)法(fa)(fa)(fa)(fa)三家(jia)技(ji)术为(wei)主。 1.氯(lv)醇(chun)法(fa)(fa)(fa)(fa) 分(fen)(fen)两步反应(ying)，第一步是(shi)将乙(yi)(yi)(yi)(yi)烯(xi)和氯(lv)气(qi)(qi)(qi)通入水中，生(sheng)(sheng)成(cheng)2-氯(lv)乙(yi)(yi)(yi)(yi)醇(chun)。第二步是(shi)用(yong)(yong)(yong)碱(jian)（通常(chang)为(wei)石(shi)灰乳）与(yu)2-氯(lv)乙(yi)(yi)(yi)(yi)醇(chun)反应(ying)，生(sheng)(sheng)成(cheng)环(huan)氧(yang)(yang)(yang)(yang)乙(yi)(yi)(yi)(yi)烷。 2.氧(yang)(yang)(yang)(yang)化(hua)法(fa)(fa)(fa)(fa) 可分(fen)(fen)为(wei)空气(qi)(qi)(qi)法(fa)(fa)(fa)(fa)和氧(yang)(yang)(yang)(yang)气(qi)(qi)(qi)法(fa)(fa)(fa)(fa)两种。前(qian)者以空气(qi)(qi)(qi)为(wei)氧(yang)(yang)(yang)(yang)化(hua)剂(ji)，后者用(yong)(yong)(yong)浓度大于95%（体(ti)积）的氧(yang)(yang)(yang)(yang)气(qi)(qi)(qi)作(zuo)为(wei)氧(yang)(yang)(yang)(yang)化(hua)剂(ji)。此(ci)外也(ye)有用(yong)(yong)(yong)富氧(yang)(yang)(yang)(yang)空气(qi)(qi)(qi)为(wei)氧(yang)(yang)(yang)(yang)化(hua)剂(ji)的。氧(yang)(yang)(yang)(yang)化(hua)法(fa)(fa)(fa)(fa)的工(gong)业生(sheng)(sheng)产流程(cheng)分(fen)(fen)为(wei)反应(ying)、环(huan)氧(yang)(yang)(yang)(yang)乙(yi)(yi)(yi)(yi)烷回收及环(huan)氧(yang)(yang)(yang)(yang)乙(yi)(yi)(yi)(yi)烷精制(zhi)三个部(bu)分(fen)(fen)。